Tuż za Bramą Wysoką, znajduje się Stare Miasto, które w czasie II wojny światowej uległo zniszczeniu. Rynek odbudowano w latach 50, niestety nie został odtworzony w pierwotnych kształcie. Charakter Olsztyńskiej starówki uległ zmianie, w miejsce eklektycznych kamienic, powstały budynki stylizowane na renesansowe i barokowe. Budynki zdobiono wizerunkami osób walczących o wolność regionu Warmii i mazur. Na rynku znajduje się Biblioteka miejska oraz Stary Ratusz, został częściowo zrekonstruowany do swojej postaci sprzed wojny. Posiada on częściowo zrekonstruowane otwory okienne, fragmenty gotyckiej elewacji z cegły oraz zdobienia zwane oślimi grzbietami. Na ścianie Ratusza znajduje się wciąż działający zegar słoneczny.